En general cuando manejas wordpress y cambias la dirección del sitio por defecto a HTTPS, se manejan internamente las redirecciones para poder usar las nuevas direcciones.
El problema a veces es simplemente la página de inicio, que no se redirecciona por defecto. Hay plugins que te pueden hacer la vida más sencilla en esto, pero obviamente soy de las personas que no les gusta el camino fácil.
Si tu servidor tiene el mod_rewrite de apache2 activado, lo más sencillo es decirle que «reescriba» las direcciones dependiendo del contenido, y simplemente haga una redirección ( 301 ).
A continuación veremos como redireccionar las url para la que corresponda. Este es el mismo proceso que se usa para cuando cambias tu web de dirección.